意甲第五轮的焦点战中，AC米兰以3比2战胜国际米兰，莱奥在比赛中发挥决定性作用：他梅开二度并送出一记助攻。比赛一开始米兰一度落后，第27分钟托纳利在前场断球后分给前插的莱奥，后者在禁区小禁区左上方斜射得手，将比分扳为1比1。值得一提的是，这场比赛恰好是莱奥的第100场意甲生涯比赛，同时也是他在米兰德比中打进的首粒入球。这一进球还让他成为历史上第一位在各项赛事的米兰德比中取得进球的葡萄牙球员——连鲁伊·科斯塔、菲戈等名宿也未能达成的纪录。第54分钟，莱奥从左路送出传中，帮助吉鲁头球或近距离破门，米兰反超为2比1。仅过了6分钟，第60分钟吉鲁回传，莱奥在禁区左侧以小角度低射命中远角，将比分改写为3比1。赛后，国米旧将巴莱罗也对莱奥赞不绝口，称他非常强悍，正因此有众多球队愿意为他开出高额转会费；莱奥在进攻端的表现极大提升了米兰的胜算，是当之无愧的绝对主角。